Первое упоминание о городе приходится на 1152 год. О нём писали в летописях.
Есть несколько версий, почему город так назвали. Так, по одной легенде,которую год назад описали коллеги из "Друг для друга", свинья с поросятами рыла землю на месте будущего города и разрыла источник, который дал начало реке Рыла (позже - Рыло). Другая версия говорит, что город назвали в честь Иоанна Рильского, ещё одна - в честь славянского бога по имени Ярила.
Если сравнить возраст Рыльска с другими российскими городами, то можно сделать вывод, что это - древний и богатый на историю город. Он всего на 5 лет младше Москвы.
